S Lesterom Sterlingom otišao je posljednji suosnivač legendarnog benda The Skatalites, benda koji je bio zadužen za proboj ska glazbe u šire pore društva. Školovan za trubača, uglavnom je za The Skatalites svirao alt saksofon. Neki ljudi tvrde da je "Bangarang" Lestera Sterlinga bila prva prava reggae pjesma. Objavljena 1969., pjesma "Bangarang" svakako spada u društvo "Israelites" Desmonda Dekkera, "Return Of Django" The Upsettersa i drugih ranih reggae hitova. U Engleskoj Sterling je snimio i jedan od svoja dva samostalna albuma, a jedan je nazvan po hit singlu "Bangarang", a producirao ga je Clancy Collins. 

Ali otprilike pet godina ranije, Lester Sterling je postao suosnivač benda The Skatalites, zajedno sa svojim Donom Drummondom, Tommyjem McCookom, Rolandom Alphonsom, Lloydom Knibbom, Lloydom Brevetteom, Jahom Jerryjem Haynesom, Jackiejem Mittooom i Johnnyjem 'Dizzyjem' Mooreom. Tu je i pjevačica Doreen Schaeffer naravno - zapravo je ona sada posljednja preživjela iz prve postave The Skatalitesa. 

U Alpha Boys Schoolu, rasadniku glazbenog talenta i kolijevci jamajčanske glazbe, Sterling je naučio svirati trubu, ali je s The Skatalites ubrzo prešao na alt saksofon. Prethodno je bio stalan član uspješnih orkestara Val Benett i Clue J & His Blues Blasters te hvaljeni studijski glazbenik.

Sterling je snimio nešto manje od 500 pjesama s The Skatalites. Nakon što je zvijezda trombonist Drummond ubio svoju ženu, bend se raspao, a Lester Sterling se prebacio u Byron Lee & The Dragonaires. Kad su se The Skatalites ponovno okupili sredinom 1970-ih, vratio se i Sterling. Sterling je od tada ostao vjeran grupi, naposljetku ostavši uz Doreen Shaeffer posljednji osnivač na pozornici, nakon što su njegovi suvremenici otišli jedan po jedan s ovog svijeta. Svatko tko je vidio The Skatalites uživo u posljednjih 50 godina vjerojatno je vidio i Lestera Sterlinga na djelu.

Lester Sterling preminuo je 16. svibnja u 87. godini života uslijed teške bolesti.