Desmond Adolphus Dacres rođen je u Saint Andrew Parish (Greater Kingston) na Jamajci 16. srpnja 1941. Dekker je svoje formativne godine proveo u Kingstonu. Od malih nogu redovito je odlazio u lokalnu crkvu sa svojom bakom i tetom. Ovaj rani vjerski odgoj kao i Dekkerovo uživanje u pjevanju himni doveli su ga do cjeloživotnog vjerskog angažmana. Nakon majčine smrti preselio se u župu St. Mary, a kasnije u St. Thomas. Dok je bio u St. Thomasu Dekker je krenuo u naukovanje krojačkog zanata prije nego što se vratio u Kingston, gdje je postao zavarivač. Njegovo pjevanje na poslu privuklo je pozornost njegovih kolega koji su ga potaknuli da se bavi glazbenom karijerom.

Unatoč potpisivanju ugovora o snimanju, prošlo je dvije godine prije nego što je Dekker vidio svoj prvi snimak, a u međuvremenu Dekker je primijetio talent Boba Marleyja. Godine 1962. "Judge Not" i "One Cup Of Coffee" postale su prve Marleyeve snimke koji je zadržao zahvalnost, poštovanje i divljenje prema Dekkeru do kraja života. Konačno, 1963. Kong je odabrao "Honour Your Mother and Father" (koji je napisao Dekker i koju je pjevao na svom Kongovom nastupu dva godine ranije), koji je postao jamajkanski hit i pokrenuo Dekkerovu glazbenu karijeru. Slijedila je objava pjesama "Sinners Come Home" i "Labour for Learning". U tom je razdoblju Desmond Dacres usvojio umjetničko ime Desmond Dekker. Njegov četvrti hit "King of Ska" (prateći vokali The Cherrypies, također poznati kao The Maytals) učinio ga je jednom od najvećih zvijezda na otoku. 

Dekker je tada regrutirao četiri brata, Carla, Patricka, Clivea i Barryja Howarda, kao svoje stalne vokalne pratitelje s kojima je nastupao pod imenom Desmond Dekker and the Aces.  Novoosnovana grupa snimila je nekoliko jamajkanskih hitova uključujući "Parents", "Get Up Edina", "This Woman" i "Mount Zion". Tematike Dekkerovih pjesama tijekom prve četiri godine karijere obrađivale su moralna, kulturna i društvena pitanja jamajkanske mainstream kulture: poštovanje roditelja ("Honour Your Mother and Father"), religiozna moralnost ("Sinners Come Home") i obrazovanje ("Labour for Learning"). Godine 1967. pojavio se na Derrick Morganovom "Tougher Than Tough" koji je pomogao započeti trend popularnih pjesama koje komentiraju rude boy subkulturu koja je bila ukorijenjena u životu jamajkanskih geta gdje su mogućnosti za napredovanje bile ograničene, a život bio ekonomski težak. Dekkerove vlastite pjesme nisu otišle u krajnosti kao mnoge druge popularne rude boy pjesme koje su odražavale nasilje i društvene probleme povezane s geto životom, iako je uveo tekstove koji su odjeknuli kod rude boysa, počevši s jednom od svojih najpoznatijih pjesama, "007 (Shanty Town)". Pjesma je Dekkera etablirala kao rude boy ikonu u Jamajci, a također postala omiljena plesni hit u Velikoj Britaniji. 

Dekker je nastavio objavljivati rude boy pjesme poput "Rude Boy Train" i "Rudie Got Soul", kao i "It's a Shame", "Wise Man", "Hey Grandma", "Unity", "If It Pays", "Mother's Young Girl", "Sabotage" i "Pretty Africa". Mnogi hitovi iz tog razdoblja dolazili su iz njegovog prvog albuma "007 (Shanty Town)". Godine 1968. izašao je Dekkerov "Israelites" koji je na kraju zasjeo na vrh UK ljestvice singlova u travnju 1969. godine i dosegnuo vrhunac u top deset američke Billboard Hot 100 u lipnju 1969. godine. 

Godine 1970. Dekker je izdao "You Can Get It If You Really Want" napisanu od strane Jimmyja Clifffa, hit koji je dosegnuo drugu poziciju na britanskim top listama. Dekker je prvotno bio neodlučan oko snimanja pjesme, ali je na kraju Leslie Kong ipak uvjerio da to učini. Kong, čije su vještine produkcije glazbe bile ključan dio karijera Dekkera i Cliffa preminuo je 1971. godine što je utjecalo na karijere oba umjetnika na kratko vrijeme. Godine 1972. izašao je film "The Harder They Come" koji se bavi rude boy tematikom, a Dekkerov "007 (Shanty Town)" se pojavio na soundtracku zajedno s Cliffovom verzijom "You Can Get It If You Really Want", kao i s hitovima drugih jamajčanskih izvođača što je povećalo međunarodno izlaganje reggae glazbe i pripremilo put za Boba Marleya.

Godine 1971. "Israelites" je ponovo objavljen i ponovno postao top 10 hit u UK-u. Dekker je također počeo raditi na novom materijalu s producentskim dvojcem Bruce Anthony 1974. godine. 1975. godine ova suradnja rezultirala je izlaskom "Sing a Little Song" koja se plasirala u britanski top dvadeset, a ovo je bila njegova posljednja uspješna pjesma u UK-u.

U osamdesetima je Dekker potpisao ugovor s novom diskografskom kućom Stiff Records, nezavisnom etiketom specijaliziranom za punk i novi val te izdanja povezana s 2 Tone etiketom, čiji su izvođači pokrenuli utjecajni ska revival. Snimio je album nazvan "Black & Dekker" (1980.) na kojem su se naći njegovi prethodni hitovi uz pratnju The Rumour, benda Grahama Parkera i Akrylykza. Dekkerov sljedeći album "Compass Point" (1981) producirao je Robert Palmer. Unatoč padu prodaje, Dekker je ostao popularan kao live izvođač i nastavio turneje sa The Rumour.

Jedino je jedan live album objavljen kasnih osamdesetih. Godine 1990. "Israelites" je korišten u Maxellovoj TV reklami koja je postala popularna i vratila pozornost šire publike na pjesmu i Dekkera. Surađivao je s The Specials na albumu "King of Kings" iz 1993. koji je objavljen pod imenom Desmond Dekker and the Specials. "King of Kings" sastoji se od pjesama Dekkerovih glazbenih heroja uključujući Byrona Leea; Theophilusa Beckforda, Jimmya Cliffa, i njegovog prijatelja i kolegu s Kong etikete Derricka Morgana. Također je surađivao na remiksu pjesme "Israelites" s reggae izvođačem Apache Indian. Godine 2003. ponovno izdanje soundtracka "The Harder They Come" sadržavalo je "Israelites" i "007 (Shanty Town)".

Dekker je umro od srčanog udara 25. svibnja 2006. godine u svojoj kući u Thornton Heathu u londonskoj četvrti Croydon u dobi od 64 godine.