Preminuo je jučer od posljedica ranjavanja pištoljem koje je zadobio još 1. studenog, 2011. u svom domu u Kingstonu. Zadnje dane svog produktivnog života je proveo u komi. Riley je ušao u glazbenu industriju 1962. godine kad je imao samo šesnaest godina. To je bilo kad je formirao sastav harmonijski sastav The Techniques koji je snimio prve skladbe za Coxsone Dodda u Studio One-u, dok je kasnije snimao kod Dukea Reida. Godine 1968. je napustio sastav i formirao je svoju diskografsku kuću Techniques i tako prešao u producente.

Producirao je glazbu glazbenike kao što su Boris Gardiner, The Escorts, Alton i Hortense Ellis te Johnny Osbourne. Njegova vlastita pjesma, "Double Barrel" koju je izveo dvojac Dave and Ansell Collins pod Rileyevom vlastitom produkcijom bila je jedna od prvih međunarodnih reggae uspješnica. Došla je do broja jedan na britanskoj top-ljestvici. Njegov "stalag" riddim se često koristio. Ritam je prvi put objavljen 1973. godine kao instrumental za skladbu Ansella Collinsa "Stalag 17". Skladba je dobila ime prema istoimenom ratnom filmu na temu Drugog svjetskog rata. Kasnije se ponovno pojavila kao "Stalag 18", "Stalag 19", "Stalag 20" i "Ring the Alarm Quick".

Riley je također producirao album iz 1979. godine Generala Echa "The Slackest" koji se pokazao vrlo utjecajnim. Nastavio je dalje raditi, lansiravši karijeru glazbenika kao što su Sister Nancy, Buju Banton, Cutty Ranks, Lone Ranger i Frankie Paul.